Please use this identifier to cite or link to this item:
Title: (Е,Е)-азометиноксимы - производные 4-аминоацетофенона
Authors: Дикусар, Е. А.
Филлипович, Л. Н.
Шахаб, С. Н.
Петкевич, С. К.
Стёпин, С. Г.
Issue Date: 2017
Publisher: ВГМУ
Citation: (Е,Е)-азометиноксимы - производные 4-аминоацетофенона / Е. А. Дикусар [и др.] // Вестник фармации. - 2017. - № 2 (76). - С. 54-64.
Abstract: Конденсацией оксима 4-аминоацетофенона с замещенными бензальдегидами в среде кипящего абсолютного метанола в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты синтезированы (E,Е)-азометиноксимы с выходами 65–85%. Ацилированием азометиноксимов хлорангидридами 4,5-дихлоризотиазол-3-карбоновой кислоты и 5-(2,5-диметилфенил)изоксазол-3-карбоновой кислоты с выходами 80–83% синтезированы соответствующие сложные эфиры. Полученные соединения являются перспективными веществами для создания на их основе новых лекарственных средств, обладающих антимикробной и фунгицидной активностью. Путем квантово-химических расчетов были установлены наиболее термодинамически устойчивые изомеры ряда синтезированных соединений. В процессе расчетов проводили полную оптимизацию всех геометрических параметров до достижения ми- нимумов полных электронных энергий (E,E)-, (E,Z)- (Z,E)- и (Z,Z)-азометиноксимов.
(E,E)-azomethyneoximes with 65–85% yields have been synthesized by condensation of 4-aminoacetophenone oxime with substituted benzaldehydes in a medium of boiling absolute methanol with the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid. Corresponding esters have been synthesized by acylation of (E,E)-azomethyneoximes with 4,5-dichloro-isotiazole-3-carboxylic acid anhydrides and 5-(2,5-dimethylphenyl) isoxazol- 3-carboxylic acid with 80–83% yields. The obtained compounds are promising substances for producing medicines based on them and having antimicrobial and fungicidal activity. The most thermodynamically stable isomers of synthesized compounds series have been determined by quantum chemical calculations. In the process of calculations full optimization of all geometric parameters has been carried out to achieve minimum total electron energy of (E,E)-,(E,Z)-, (Z,E)- and (Z,Z)-azomethineoximes.
ISSN: 2074-9457
metadata.dc.source: Вестник фармации. - 2017. - № 2 (76)
Appears in Collections:№ 2

Files in This Item:
File SizeFormat 
vf_2017_2_54-64.pdf392.99 kBAdobe PDFView/Open

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.